董其昌一生都喜擅于画山水和书法，其书画用笔笔法清秀中和，恬静疏旷；而用墨枯润结合。董其昌提倡“南北宗”论这一学派，是“华亭画派”的杰出代表人物。在明末时期以书画造诣闻名于海内。其书法风格出入晋唐，自成一派。董其昌的学书之道是很困难的,困难的起因是因其在考试时因为书法书写不规范,导致考试失利，没有得到很好的成绩，从此开始奋发学习书法，临摹碑帖，终成一代书画名家。在《画禅室随笔》中董其昌曾经记述了当时学习书画的事情。董其昌对于古代名家的书画墨迹是抱着认真的心去进行临摹学习，正是这样的学习方式使得他在对笔墨的使用更加的得心应手，在结体布局方面更加的容易领悟古人的神韵，从而能够融会贯通各类书家的不同风格。而随着董其昌阅历的增加、思想的成熟、技法的不断完善，他在继承前人技法时有选择地进行取舍，赋予了个性自我的创新，在技法学习融合中取其精华去其糟粕。在书画上面，董其昌强调以古为师，学习古人的思想神韵，不支持，不赞同仅仅只是单纯的机械临摹，而没有一点自己的创新和领悟。而他的书法成就如此高的原因在于：一方面得力于自身的刻苦勤奋，不断地学习临摹领悟碑帖中的精髓神韵，而另一方面在于董其昌与当代大收藏家项元汴的来往交流，因此有了临摹鉴赏许多珍贵地书画名作。到了清代康熙年间，康熙皇帝倍加推崇、偏爱于董其昌的书画作品，甚至于亲自手摹董其昌的书画作品，以此来不断地学习欣赏，而著名的清代书法名家王文治先生曾在其所著《论书绝句三十首》说到：“书家神品董华亭，楮墨空元透性灵。除却平原俱避席，同时何必说张邢。”其中对董其昌的赞美之词毫不掩饰，由于统治者及影响者的赞美，使得众多士子皆学董其昌的淡雅空透秀丽之美，兴起了学习董氏书风的热潮，导致清初的书坛为董其昌的书法风格所笼罩。推崇董其昌得人有很多，褒者倾其溢美之词推崇董其昌。有赞美的一方，就会有批评的一方，在这些批评中，康有为所编著的《广艺舟双楫》中曾这样说道：“香光虽负盛名，然如休粮道士，神气寒俭。若遇大将军整军厉武，壁垒摩天，旌旗变色者，必裹足不敢下山矣。”

董其昌通过多种书家不同风格进行学习临摹以此来汲取对己最有益的精髓。这肯定是学书的最高的方式。他将古人的神韵与当时所处的环境进行结合，用一种比较自然温和的态度把“入古”和“家法”相结合起来，更加的容易领悟到古人法帖的奥妙之处，起到事半功倍的效果。在董其昌的行书代表作《杜甫诗》中，其笔法圆转自如，各具情态。笔法清润，收束自然，不显锋芒，笔意彰显出其清秀淡雅秀逸之风。董其昌从山水技法中借鉴墨法，使得仅仅在一字之内便浓淡适宜，一行之间枯润相杂，通过丰富的墨色变化使得全篇浓淡相间、疏密得法，从而带给了作品无穷的生机。“字之巧处在用笔，尤在用墨。”这句话告诉我们，通过书写用墨的浓淡来体现浓与淡的对比，枯与润的相成，形成了书画作品审美的一种对应关系，相辅相成，使得整幅作品充满着灵动自然之感。

董其昌通过将书法和绘画的技法相互融合，互相磨合，使得书画作品独具特色，自成一派。在行笔上字与字之间疏密错落，长短得势，空白与墨迹相交辉映，字里行间有一种闲情雅致的淡然情趣。而董其昌的书法作品中主要突出的一个特点就是“禅意”，这种淡然闲适，悠然自得的闲情雅致的感觉是董其昌一直最为喜爱的。董其昌曾经提倡以“禅”论书，无论是对用笔还是用墨，还是以整体的结构和章法都用一种极高得境界来要求自己，把清秀和自然作为书法中的的一种审美，所以董其昌的书法中都呈现出一种生秀淡雅之意。

而在字与字的间架结构上董其昌仍然以“淡雅”为主，通过笔画之间的相互穿插形成了一种空灵清秀之感，但是又不失其沉稳踏实之风。虽然每个字不要求平整，但是字组之间疏密有致，错落有序，清秀灵动之感跃然纸上。所以他的书法也正如他所说的一样：‘当长短错综，疏密相间也’。从这句话中我们知道了他对书法整体章法布局的特点。

董其昌通过调整字与字之间的关系，从而形成了字距、行距空间比较开阔得写法，这也让作品中的墨迹与留白形成了强烈的视觉观感，通过强烈的对比来塑造作品。他的这种特色在淡雅中见幽深，秀丽中蕴含朴实，将自身所推崇“淡雅”的境界体现的淋漓尽致。也正是由于董其昌书法中的生秀淡雅之意，让他的书法在书坛上独树一帜和受到后人的推崇，这种淡雅的书风直到当今的书坛仍在运用和学习。

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